Milan-Napoli passa alla storia di questo campionato come uno dei possibili crocevia. Perché gli azzurri si impongono per 1-0 a San Siro, con gol di Politano nella ripresa, e in un solo colpo riprendono slancio nella corsa Champions e vi risucchiano il Milan, che scivola a +9 dall'Inter capolista, ormai lanciatissima in fuga verso lo Scudetto. Per i partenopei una vittoria importante e meritata, al termine di una delle migliori prestazioni della stagione, al cospetto di un Milan opaco rispetto alla sua versione migliore e nervoso nel finale, sul rigore non assegnato per fallo di Bakayoko su Theo Hernandez.

Rispetto alle aspettative, a San Siro si presentano un Milan meno tambureggiante di quanto si potesse pensare e un Napoli più convincente rispetto alla media dell'ultimo periodo. Ne viene fuori un primo tempo equilibrato, intenso e spezzettato, con qualche occasione su entrambi i versanti. Tra i rossoneri il più attivo è Leao, poco assistito dal trio di trequartisti a supporto. Il Napoli sviluppa trame interessanti e fa le cose migliori quando riesce a mandare al tiro Zielinski, il più vicino al gol poco dopo la mezzora con una conclusione di poco a lato. Quasi assente dal gioco Mertens, evidentemente ancora lontano da livelli di forma ottimali.

Ad inizio ripresa il Napoli capitalizza quanto di buono fatto vedere nei primi 45 minuti e fa quello che bisogna fare in partite così equilibrate: capitalizza la migliore occasione della gara. Politano trova il break vincente in area rossonera e batte Donnarumma con un destro sporco ma efficace. La reazione del Milan non è immediata e concede al Napoli qualche altro minuto di supremazia territoriale, che si traduce in un buona occasione per Fabian, murato da Donnarumma. Poi Pioli stravolge la trequarti con gli innesti di Saelemaekers, Brahim Diaz e Rebic ed è quest'ultimo, in combinazione con Theo Hernandez sulla sinistra, a guidare gli attacchi più pericolosi del Milan. Ospina è costretto al grande intervento in un paio di occasioni, prima sul solito Leao, poi proprio su Rebic. Il Napoli, nonostante l'ingresso di Osimhen e le sue doti di velocità negli spazi, fatica a trovare le combinazioni giuste per ripartire e si abbassa a difesa dello 0-1. Rischia solo in un'occasione, sul tocco tra Bakayoko e Theo Hernandez che Pasqua va a rivedere al VAR e non punisce con il rigore, tra le proteste dei rossoneri che risuonano anche dopo il fischio finale nel silenzio di San Siro.