Chi è Massimo Calvelli, il manager scelto da Cardinale per prendere decisioni importanti nel Milan

Si respira aria di rinnovamento ai piani alti del Milan e uno dei nomi più pronunciati in queste ore è quello di Massimo Calvelli, che sarà una delle figure più influenti nel nuovo corso rossonero targato RedBird. Pur essendo ancora poco conosciuto al grande pubblico calcistico, il manager toscano rappresenta oggi uno degli uomini di massima fiducia di Gerry Cardinale in Italia e avrà un ruolo decisivo nelle prossime scelte strategiche del club rossonero.
Entrato nel consiglio di amministrazione del Milan nel novembre 2025, Calvelli lavora già da tempo all’interno dell’universo RedBird, dove ricopre il ruolo di CEO International del RedBird Development Group con responsabilità sugli investimenti sportivi. Nelle ultime settimane la sua presenza accanto a Cardinale è diventata sempre più evidente, sia durante gli incontri operativi sia nelle uscite pubbliche legate al club.

Lo scorso 14 maggio ha preso parte al summit organizzato a Londra dal proprietario del Milan, mentre pochi giorni più tardi era al fianco dello stesso Cardinale durante la delicata trasferta di Genova, partita fondamentale nella corsa Champions dei rossoneri. Segnali chiari di quanto il suo peso all’interno della società stia crescendo rapidamente.
Chi è Massimo Calvelli, l’uomo scelto da Gerry Cardinale per rifondare il Milan
Massimo Calvelli, 51 anni, arriva da un percorso professionale costruito inizialmente nel tennis. Nato a Montevarchi, da giovane è stato un giocatore professionista, raggiungendo anche le semifinali junior degli Australian Open nel 1991 e partecipando a diversi tornei internazionali, comprese le qualificazioni agli US Open. Nel 1997 conquistò inoltre una medaglia di bronzo nel doppio alle Universiadi in Sicilia.
Terminata la carriera agonistica, ha iniziato una lunga esperienza manageriale nel mondo dello sport. Ha lavorato per Wilson come Global Business Director e successivamente per Nike nel ruolo di Global Sports Marketing Director, seguendo da vicino partnership con campioni del calibro di Roger Federer, Rafael Nadal e Serena Williams.
Il salto definitivo è arrivato con l’ATP, dove è stato amministratore delegato dal 2020 al 2025. Durante il suo mandato ha contribuito alla crescita economica e commerciale del circuito, gestendo anche importanti accordi internazionali, tra cui la partnership con il fondo saudita PIF.

Nel 2025 l’approdo in RedBird gli ha affidato la supervisione degli asset sportivi del gruppo, che comprendono realtà molto diverse tra loro, dal Tolosa nel calcio francese fino a investimenti nel baseball e nel cricket. Tuttavia è il Milan il progetto che sta assumendo maggiore centralità nelle strategie di Cardinale, e proprio per questo Calvelli è diventato un punto di riferimento sempre più importante.
Negli ultimi tempi il dirigente è stato coinvolto direttamente nei vertici operativi del club, frequentando con continuità Milanello e partecipando alle decisioni più delicate sul futuro societario. La fiducia totale di Cardinale potrebbe ora portarlo a incidere in modo determinante anche sulla scelta del prossimo amministratore delegato del Milan.