Il Milan esce da San Siro a testa bassa: il colpo questa volta è del Sassuolo che nei minuti finali ribalta i rossoneri e il risultato. Avanti 1-0 a fine primo tempo gli uomini di Pioli si fanno riprendere quando de Zerbi stravolge la squadra con nuovi inserimenti. Tra cui, Raspadori, autore di entrambe le reti che permettono ai neroverdi di festeggiare, condannando il Milan a nuove polemiche e al rischio concreto di perdere posizioni importanti nella corsa alla Champions.

A cavallo dello tsunami sulla Superleague che ha travolto anche il Milan, i rossoneri di Pioli provano a ritrovare concentrazione, stimoli e punti contro il Sassuolo di De Zerbi, tra i primi più acerrimi oppositori al progetto. In campo, i giocatori non sono sembrati subire contraccolpi particolari e i rossoneri hanno chiuso il primo tempo in vantaggio 1-0 grazie alla rete di Calhanoglu assistito nell'occasione da Saelemaekers. Una rete che permette al 30′ di spaccare in due il primo tempo in cui sono stati gli ospiti più pericolosi e incisivi sottoporta.

Se il missile del centrocampista del Milan è risultato vincente alle spalle di Consigli è pur vero che per Donnarumma non sono stati 45 minuti di pura tranquillità. La squadra di De Zerbi si è fatta sotto creando due nitide occasioni da rete. La prima sullo 0-0 con Boga al 13′, la seconda al 43′ una volta in svantaggio, con Berardi. Segno che il 4-2-3-1 speculare al modulo di Pioli sta mettendo in difficoltà i rossoneri soprattutto a ridosso della trequarti, dove gli esterni dietro a Defrel riescono a crearsi spazi sufficienti per andare in area.

Per Pioli è soddisfacente il ritmo e il gioco espresso nel primo tempo per non cambiare elementi nella ripresa, anche per una panchina corta e tante assenze importanti. Non così per De Zerbi che ancora una volta mette mano all'assetto per trovare nuove possibilità di rientrare in partita. I neroverdi conquistano più possesso palla e hanno le occasioni migliori con i neo entrati come Traorè che al 65′ sfiora il palo sulla destra di Donnarumma. E soprattutto con Raspadori che al 76′ si prende il merito dell'1-1 e poi sigla la rete del definitivo vantaggio su imbeccata di Berardi che offre l'assist della gioia.