Partita di gestione non difficile per Gianpaolo Calvarese a San Siro ma ci sono un paio di episodi da valutare nel corso di Milan-Benevento. L'anticipo serale del 34° turno della Serie A 2020-2021 è una partita in cui si corre molto e gli interventi per fermare gli avversari sono stati tanti ma non sempre cattivi. Uno di questi ha portato a vibranti proteste da parte del club sannita perché Ismael Bennacer era stato ammonito pochi minuti prima e il suo intervento su Dabo poteva lasciare la sua squadra rossonera in 10. Il numero 4 del Milan ha effettuato un fallo sul centrocampista del Benevento nella zona centrale del campo e questa entrata ha lasciato più di qualche perplessità: il calciatore algerino, che era stato sanzionato al 38′ per un fallo tattico e pochi istanti prima della fine della prima frazione, ha commesso un fallo in netto ritardo sull'ex Spal e Fiorentina che poteva essere sanzionato con un altro giallo.

L'azione non è stata fermata dal direttore di gara perché il pallone era in possesso della squadra di Inzaghi, che è riuscita a ribaltare il campo velocemente e a trovare il tiro in porta: l'arbitro Calvarese non ha valutato da ammonizione l'intervento e non ha punito Bennancer per la seconda volta in pochi minuti. Per evitare altre situazioni simili, Stefano Pioli ha sostituito il suo calciatore nell'intervallo e ha mandato in campo dal 46′ Sandro Tonali.

In occasione del raddoppio del Milan c'è stato un check da parte del VAR con l'arbitro Calvarese per verificare la posizione di Zlatan Ibrahimovic ma lo svedese era "in gioco" e, di conseguenza, il gol di Theo Hernandez è stato convalidato senza troppi problemi. Il terzino rossonero ha servito lo svedese, che ha calciato verso la porta dopo aver controllato il pallone sul filo del fuorigioco ma dopo aver controllato le linee attraverso i monitor gli uomini al VAR, ovvero Mariani e Aliasso.