Pirata è il termine più generico di questo quartetto, e in effetti i pirati esistono da quando esistono le navi: ad esempio forse qualcuno si ricorderà di come il giovane Giulio Cesare sia stato rapito da pirati cilici, e del serio pericolo procurato attualmente dai pirati che battono le coste della Somalia. Se parliamo di pirati non parliamo solo di cappelli a tricorno e galeoni, insomma. Il greco peiratés deriva dal verbo peirân ‘tentare, assalire', a sua volta da pêiratentativo‘, e ci dipinge l'assalto del pirata, e in genere la via del pirata, come una scommessa, un tentativo temerario lontano dai metodi sistematici del commercio e della produzione. Proprio per questa aura di criminalità rischiosa, indipendente e anarchica, che s'impossessa di ricchezze mobili lontano dalla solidità della terra, la figura del pirata di mare, con la sua inafferrabilità pericolosa, è stata estesa (anche impropriamente) ad altre forme di criminalità, dai pirati della strada ai pirati informatici.

Il corsaro non è un pirata, anzi è spesso nemico dei pirati. Egli si dedica alla razzia e depreda volentieri le navi che gli si parano davanti, ma non indiscriminatamente come fanno i pirati. Il corsaro ha un capo, e questo capo è un sovrano. Egli ha ricevuto un permesso regale che lo investe del suo compito, una ‘lettera patente di corsa‘, che lo legittima al saccheggio nei confronti dei nemici della corona. Non fa parte di una marina regolare, ma conduce come privato armatore la guerra di corsa, proprio correndo i mari in cerca di prede ammesse. Il più famoso è senz'altro Sir Francis Drake, corsaro di Elisabetta I Tudor, che razziando i galeoni spagnoli dalla fine degli anni '70 del Cinquecento le portò ricchezze sconfinate.

La storia del bucaniere inizia in una maniera diversa e molto curiosa: i bucanieri erano dei cacciatori di frodo dell'entroterra delle isole; dai nativi Arawak di Santo Domingo avevano imparato ad arrostire la carne su graticole di legno chiamate boucan, per cui loro divennero, in francese, boucanier (siamo nel Seicento). Peraltro tale usanza dominicana era nota in origine come barbicoa, da cui deriva il barbecue. Ma anche loro si affacciarono al mare, si confusero con gli altri saccheggiatori e confluirono in un'associazione particolare.

Dei fuggitivi olandesi, francesi e inglesi, cacciati dagli Spagnoli da altre isole delle Antille, si riunirono sull'isola di Tortuga all'inizio del XVII secolo, e con la connivenza istituzionale dei rispettivi Stati fondarono la Filibusta, associazione che assaltava i ricchi possedimenti e i galeoni spagnoli. Il nome filibustiere nasce dall'inglese freebooter, composto di free ‘libero' e booty ‘bottino': letteralmente, saccheggiatore libero. L'appoggio istituzionale non era ufficiale, e in questo i filibustieri si distinguevano dai corsari, mentre la complessità diplomatica dell'organizzazione li distingue dai pirati, fuorilegge autocratici. Ad ogni modo l'odio comune per gli Spagnoli fece unire i bucanieri ai filibustieri, e il nome di questi ultimi ebbe una tale risonanza da essere utilizzato anche nel Vecchio Continente per indicare le bande di saccheggiatori di terra; infine questo termine passò ad indicare semplicemente le persone disoneste: chi ci truffa possiamo ben chiamarlo filibustiere.
Finito il Settecento, le potenze marittime decisero di porre fine al potere della Filibusta, e i filibustieri dei Caraibi furono dispersi, sopravvivendo come avventurieri in Africa e nel Pacifico, finché anche le ultime parti bianche della cartina del mondo non furono riempite.